爱情这东西，既不决定于你或者对方的自身条件，也并不取决于双方的天性匹配，爱情的关键在于时间，在于时机，你何时靠近她的身边，何时走进她的心里，何时满足对方对于爱情的需要，太早或者太晚了都不行。说到底，爱情，就是轮盘赌。
盖茨比在一个军训营里任中尉时，爱上了南方的大家闺秀黛茜。原本这将会是郎才女貌天作之合的一段佳话，可是当他满心欢喜戴着军功勋章在战争结束后从海外归来时，黛茜却已嫁给了一个极为富有但举止粗鲁的纨绔子弟汤姆。
这一段爱情早已化为乌有，但盖茨比却仍没有醒悟，沉醉于爱情的梦幻中，幻想黛茜的种种美好，在心中偏执的把她想象成为完美无瑕的人。
他开始艰苦创业，由一个贫穷的军官奋斗成为百万富翁。他在长岛西端买下了一幢豪华别墅，与黛西隔海湾相望。他的府第每晚灯火通明，并邀请成群的宾客饮酒纵乐。纵情欢乐的人们从来不懂盖茨比的孤独，不知道他的真实目的以及他偏执的扭曲爱情——希望看到分别五年的情人黛茜。
终于他们二人再次重逢，盖茨比以为时光可以倒流，重温旧梦，他们可以回到过去，他们之间还有爱情，他还傻傻的爱她。但久而久之，他发现黛茜远不是他梦想的人，由于他的幻梦有巨大的活力。他的幻梦超越了她，超越了一切。他以一种创造性的热情投入了这个幻梦，不断地添枝加叶，用飘来的每一根绚丽的羽毛加以缀饰。再多的激情或活力都赶不上一个人阴凄凄的心里所能集聚的情思，他终于醒悟了。
可是悲哀的是，他还没醒悟多久，黛茜开车撞死了丈夫的情妇，汤姆嫁祸于盖茨比，盖茨比终于被害，在他下葬那天，黛西没有去送葬居然和丈夫一起踏上了出门旅游的路。而盖茨比为了心中那段卑微的爱情付出了自己的生命仍没有换来心中人的一丝喜欢。
最后书中的叙述者尼克看到了世态炎凉，上层有钱人的冷漠，世故圆滑，人心险恶，毅然离开了纽约，回到自己中西部的故乡去。
许多人都认为这个拜金而又无情的女人不值得盖茨比倾其一生去付出与爱，但其实，我们无法评判盖茨比，我们只能惋惜他的爱情，只能同情于他，因为，爱情本没有对错对错就要诺言无法衡量坚贞。
从前车马很慢，一生只够爱一个人。如今，高楼四起，灯红酒绿，纸醉金迷，人们的物质欲望得到极大满足，唯有爱情成为了不得多见的奢侈品。都说最好的爱情就是，找到和自己三观契合的另一半，一起看月亮，一起数星星，从诗词歌赋聊到人生哲学。可见，爱情简洁单纯，复杂的是我们。
